马其顿与乌克兰之间的历史交锋共有4次，以下是详细的比赛记录：
1998年11月23日，在乌克兰基辅的奥林匹克体育场进行的友谊赛中，马其顿以2-1战胜了乌克兰。这场比赛中，马其顿采用了4-4-2阵型，由斯托伊科夫和米哈伊洛夫搭档锋线，中场方面，佩特科夫和约万诺夫斯基表现活跃。乌克兰则以4-4-2阵型迎战，但未能抵挡住对手的攻势。
2003年10月7日，两队再次在乌克兰基辅的奥林匹克体育场相遇，这次马其顿以3-0取胜。马其顿采用4-2-3-1阵型，由斯托伊科夫担任单箭头，中场核心是约万诺夫斯基，边路由佩特科夫和米哈伊洛夫负责突破。乌克兰则以4-4-2阵型应战，但防守端难以抵挡马其顿的进攻。
2006年11月15日，在马其顿的首都斯科普里的弗兰基体育场进行的友谊赛中，乌克兰以2-1击败了马其顿。乌克兰采取4-2-3-1阵型，由舍甫琴科出任前锋，中场核心是萨梅多夫。马其顿则以4-4-2阵型迎战，但未能阻止对手的进球。
2011年9月7日，两队在乌克兰基辅的奥林匹克体育场进行了一场友谊赛，最终乌克兰以2-0获胜。乌克兰继续使用4-2-3-1阵型，由舍甫琴科领衔锋线，中场核心是萨梅多夫。马其顿则以4-4-2阵型迎战，但进攻乏力，防守端也未能完全限制对手。
在这四场比赛中，马其顿与乌克兰的总比分为5-5平，双方各胜两次。马其顿在对阵乌克兰时主要采取了4-4-2或4-2-3-1阵型，注重中场控制和边路突破。而乌克兰则通常采用4-2-3-1或4-4-2阵型，依靠中场组织和前场攻击线的个人能力来取得胜利。