马其顿与黑山在国际足坛的较量中，共进行过六次正式比赛。首次交锋发生在2004年9月28日，在塞尔维亚的贝尔格莱德市，比赛地点为德巴纳球场。这场比赛中，马其顿以1-0小胜黑山，进球者为阿德米。马其顿队采取了稳守反击的战术，而黑山则试图通过快速传控来打开局面。
第二次交锋是在2007年6月8日，在马其顿的斯科普里市，比赛地点为马其顿体育场。此役双方战成1-1平局，马其顿由阿德米首开记录，但黑山凭借科拉罗夫的进球扳平比分。马其顿在比赛中更多地依赖边路突破和定位球机会，而黑山则注重中场控制和整体推进。
第三次交锋是在2013年3月27日，在塞尔维亚的尼什市，比赛地点为尼什体育场。马其顿以2-0获胜，进球者分别是阿德米和米利奇。马其顿在比赛中采用4-3-3阵型，加强中场控制，并利用速度优势制造威胁。黑山方面则尝试通过长传寻找空当，但未能成功。
第四次交锋是在2015年11月14日，在马其顿的斯科普里市，比赛地点为马其顿体育场。马其顿以1-0取胜，进球者是阿德米。马其顿继续坚持防守反击策略，通过快速反击制造威胁。黑山则在比赛中更多地依靠个人技术突破对手防线。
第五次交锋是在2018年11月15日，在黑山的波德戈里察市，比赛地点为博伊卡·波波维奇体育场。双方战成0-0平局。马其顿在比赛中采取了密集防守策略，限制了黑山的进攻空间。黑山则尝试通过边路传中创造机会，但未能打破僵局。
第六次交锋是在2021年9月4日，在马其顿的斯科普里市，比赛地点为马其顿体育场。马其顿以1-0获胜，进球者是米利奇。马其顿在比赛中采用了4-2-3-1阵型，加强中场控制，并利用速度优势制造威胁。黑山则在比赛中更多地依靠个人技术突破对手防线，但未能成功。