骑士与凯尔特人之间的对决自1962年首次交手以来，成为NBA历史上最具传奇色彩的比赛之一。两队历史上共进行了82次交锋，其中骑士赢了32场，凯尔特人则取得了47场胜利。
首场比赛于1962年11月20日在波士顿花园球馆举行，凯尔特人以108-98获胜。凯尔特人的战术以防守为主，而骑士则依靠詹姆斯的个人能力。詹姆斯上场42分钟，贡献了31分、10个篮板和6次助攻。
1976年总决赛，凯尔特人在波士顿花园球馆以122-118击败骑士，詹姆斯仅得23分。凯尔特人采取了全场紧逼防守策略，而骑士则试图通过快速反击来打破对方的防守。
1980年代，凯尔特人与骑士之间的较量变得更加激烈。1986年，骑士在克利夫兰速贷中心球馆以117-113击败凯尔特人，詹姆斯上场40分钟，贡献了28分、11个篮板和7次助攻。凯尔特人则依靠帕里什的出色表现，他贡献了25分、15个篮板和6次助攻。
1990年代，随着乔丹的加入，公牛队成为了联盟的霸主，而凯尔特人也在皮蓬的帮助下继续保持着竞争力。1998年，凯尔特人在波士顿花园球馆以102-98击败骑士，詹姆斯仅得18分。凯尔特人采用了区域联防战术，成功限制了詹姆斯的发挥。
进入21世纪，詹姆斯加盟骑士后，球队实力大增。2007年，骑士在速贷中心球馆以108-97击败凯尔特人，詹姆斯贡献了28分、11个篮板和8次助攻。凯尔特人则依靠加内特和皮尔斯的出色表现，分别贡献了25分、12个篮板和7次助攻，以及23分、6个篮板和5次助攻。
近年来，尽管凯尔特人依然保持强劲实力，但骑士在詹姆斯的带领下也取得了不少胜利。2016年，骑士在速贷中心球馆以105-84击败凯尔特人，詹姆斯贡献了29分、11个篮板和7次助攻。凯尔特人则依靠塔图姆和布朗的出色表现，分别贡献了24分、10个篮板和6次助攻，以及22分、8个篮板和4次助攻。