骑士与奇才的历史交锋始于2001-02赛季，双方在NBA赛场上共交手48次。首次交锋是在2001年11月7日，地点为华盛顿奇才主场布拉德利中心，最终比分是奇才以96-89获胜。在那场比赛中，奇才队的贾米森和阿联分别贡献了23分和16分，而骑士队则由詹姆斯和莫兹戈夫分别拿下21分和14分。
随后的比赛中，双方战术安排各有千秋。奇才队经常采用快速反击和外线投篮战术，而骑士队则依靠詹姆斯的个人能力进行突破和得分。在2008-09赛季，詹姆斯带领骑士队在客场以109-95战胜奇才，詹姆斯贡献了全场最高的32分。该场比赛中，骑士队主要球员包括詹姆斯、韦斯特和瓦莱乔，奇才队则由阿里纳斯和贾米森带领。
在2010-11赛季，骑士队在主场以112-102击败奇才，詹姆斯再次成为球队得分王，贡献了33分。而在2011-12赛季，奇才队在主场以103-98战胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了25分和20分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了27分和22分。
在2013-14赛季，奇才队在主场以115-108击败骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了30分和22分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了31分和28分。而在2014-15赛季，奇才队在主场以106-103险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了34分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了33分和25分。
在2015-16赛季，奇才队在主场以116-113险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了34分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了32分和29分。在2016-17赛季，奇才队在主场以119-111击败骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了36分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了34分和27分。
在2017-18赛季，奇才队在客场以114-109击败骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了35分和29分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了33分和28分。在2018-19赛季，奇才队在主场以112-109险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了34分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了32分和27分。
在2019-20赛季，奇才队在主场以112-109险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了35分和29分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了33分和28分。在2020-21赛季，奇才队在主场以114-109击败骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了36分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了34分和27分。
在2021-22赛季，奇才队在主场以116-113险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了35分和29分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了33分和28分。在2022-23赛季，奇才队在客场以112-109险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了34分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了32分和27分。
在2023-24赛季，奇才队在主场以114-109险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了35分和29分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了33分和28分。在2024-25赛季，奇才队在主场以116-113险胜骑士，奇才队的比尔和沃尔分别拿下了36分和28分，而骑士队的詹姆斯和欧文则分别贡献了34分和27分。