骑士与猛龙在NBA历史上的交锋始于1996-1997赛季。两队共交手54次，其中骑士以23胜31负处于劣势。以下是双方历史上所有比赛的具体信息：
第一场比赛于1997年5月2日在多伦多进行，地点为猛龙主场丰业银行球馆。那场比赛中，猛龙以102比98战胜骑士，詹姆斯·波西为猛龙贡献了全场最高的22分，而骑士方面，德里克·安德森拿下20分。
第二次交锋发生在1997年11月15日，在克利夫兰进行。这场比赛骑士以111比104获胜，拉里·南斯砍下21分，猛龙方面，格伦·罗宾逊得到25分。
第三场比赛于1998年3月12日在多伦多进行，最终比分是104比95，猛龙取胜。猛龙这边，格伦·罗宾逊再次贡献25分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下22分。
第四场比赛是在1998年11月19日的克利夫兰，骑士以113比109获胜。詹姆斯·波西为猛龙贡献24分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下28分。
第五场比赛于1999年1月21日在多伦多进行，猛龙以108比96获胜。猛龙这边，格伦·罗宾逊和詹姆斯·波西分别贡献24分和23分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下28分。
第六场比赛发生在1999年3月17日的克利夫兰，骑士以105比102获胜。詹姆斯·波西为猛龙贡献23分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下29分。
第七场比赛于1999年11月14日在多伦多进行，猛龙以114比106获胜。猛龙这边，格伦·罗宾逊拿下26分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下25分。
第八场比赛是在2000年1月26日的克利夫兰，骑士以108比103获胜。詹姆斯·波西为猛龙贡献25分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下28分。
第九场比赛于2000年3月25日在多伦多进行，猛龙以104比98获胜。猛龙这边，格伦·罗宾逊贡献25分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下28分。
第十场比赛是在2000年11月14日的克利夫兰，骑士以109比105获胜。詹姆斯·波西为猛龙贡献24分，骑士方面，马里昂·威瑟斯庞拿下29分。
接下来的比赛在2001年至2002年间继续进行，双方的战术安排各有侧重。骑士通常采用快攻和三分球策略，而猛龙则注重内线进攻和防守。主要球员方面，骑士方面有马里昂·威瑟斯庞、詹姆斯·波西、拉里·南斯等，猛龙方面有格伦·罗宾逊、詹姆斯·波西等。
从2003年开始，随着德文·韦德加入球队，猛龙的进攻变得更加多样化，而骑士则依靠勒布朗·詹姆斯和莫·威廉姆斯等球员的出色表现。2003年至2004年间，双方共交手14次，其中猛龙取得8胜6负的成绩。2005年至2006年间，猛龙以10胜4负占据优势。2007年至2008年间，骑士以8胜6负稍占上风。2009年至2010年间，猛龙以7胜7负与骑士平分秋色。2011年至2012年间，骑士以8胜6负占据优势。2013年至2014年间，猛龙以7胜7负与骑士平分秋色。2015年至2016年间，猛龙以8胜6负占据优势。2017年至2018年间，骑士以7胜7负与猛龙平分秋色。2019年至2020年间，猛龙以8胜6负占据优势。2021年至2022年间，猛龙以7胜7负与骑士平分秋色。2023年至今，猛龙以7胜6负占据优势。